Pskov se encuentra en la frontera occidental de Rusia y durante muchos años fue una fortaleza que defendía las fronteras occidentales de Rusia.
La ciudad surgió en el sitio de un asentamiento tribal en el siglo VI d. C. Primero, se pobló un alto promontorio rocoso en la confluencia de los ríos Velikaya y Pskova. Ya a mediados del siglo X, bajo Sudislav, el hijo del príncipe Vladimir, había un pueblo con un área de tres hectáreas, que finalmente se conoció como Krom. Había almacenes con alimentos en caso de asedio.
Las constantes amenazas del oeste obligaron a los pskovitas a construir estructuras defensivas. Desde el siglo XI al XVIII, Pskov resistió 30 asedios, y solo uno de ellos, en 1240, terminó con la captura de la ciudad por los caballeros cruzados alemanes. Su avance hacia el interior de Rusia fue detenido por el príncipe Alexander Nevsky en 1242, habiendo obtenido una victoria sobre ellos.
Los pskovitas continuaron construyendo nuevos muros, y en el siglo XIII, bajo el príncipe Dovmont, los muros de la fortaleza formaron un anillo alrededor de la ciudad. En el siglo XIV se empezaron a construir los muros de piedra. Además, se construyó un campanario con una campana veche, que convocaba a la gente a reuniones y tertulias. En 1348 Pskov adquirió el estatus de república independiente. En los siglos XIV-XV, la República de Pskov fue gobernada por un veche. La participación del ejército de Pskov en la batalla de Kulikovo en 1380 lo acercó al principado de Moscú.
Pskov era un sistema de poderosas fortificaciones de piedra. En este momento, Pskov se convirtió en un importante centro de artesanía. Se convirtió en uno de los centros más importantes de la antigua cultura rusa, escribiendo crónicas con una escuela original de pintura de iconos y arquitectura pintada en piedra. Desde 1510, Pskov ha sido parte del estado ruso. En 1581-82, resistió un asedio de seis meses por las tropas de Stephen Batory, y en 1615 fue atacado por tropas suecas.
Desde el comienzo de la Guerra del Norte 1700-1721. la importancia defensiva de Pskov aumentó. Peter I supervisó las obras de fortificación en Pskov y desde aquí comenzó su campaña hacia el Báltico. Desde principios del siglo XVIII, Pskov ha ido perdiendo gradualmente su protagonismo en el comercio exterior. Desde 1777, se convirtió en el centro de la gobernación de Pskov y, más tarde, en la provincia.
A finales del siglo XIX, había más de diez iglesias, tres monasterios, 35 instituciones educativas y varias fábricas y fábricas en Pskov. El principal artículo comercial era el lino.
En 1917, en Pskov, el último emperador de Rusia, Nicolás II, abdicó al trono.